Zabawa odbywa się latem, 2 lipca i 16 sierpnia. Pierwsze wzmianki o tym wydarzeniu pochodzą z XIII wieku. Głównym punktem święta Palio jest jedyny w swoim rodzaju wyścig koni na Piazza del Campo, najważniejszym placu miasta. Na wysypanym piaskiem torze odbywa się szaleńcza gonitwa. Trwa ona tylko minutę – trzy okrążenia placu.

Wczesnym wieczorem, około godziny 19, do wyścigu ustawia się 10 jeźdźców wystawionych przez poszczególne dzielnice Sieny. Zarówno koń, jak i jeździec, przystrojeni są w barwy i herb swojej dzielnicy.  Wyścig jest niezwykle zacięty, gdyż gra toczy się o wysoką stawkę. Zwycięzca nie tylko zgarnia nagrodę pieniężną, ale też zyskuje szacunek mieszkańców miasta. Również widzowie mogą się wzbogacić, gdyż przed wyścigiem bukmacherzy przyjmują zakłady o wysokie stawki.

Wyścig bywa brutalny, zdarzają się różnego rodzaju wypadki. Jeźdźcy nieraz specjalnie płoszą konie przeciwników lub zajeżdżają sobie drogę. Zakazane jest tylko chwytanie cudzych wodzy.

Palio w Sienie to nie tylko konny wyścig, ale też wiele wydarzeń i imprez towarzyszących, mających przyciągnąć jeszcze większe rzesze turystów. Miasto w tych dniach zamienia się w średniowieczny gród i na ulicach Sieny można podziwiać ludzi przebranych w zabytkowe zbroje czy stroje szlacheckie.